对于十八芝来，琉球王国所拥有的防御力量比起早几年被动挨打的福建水师尚有不如，要直接攻打琉球岛也并非不可能的事情。只是琉球岛距离澎湖的距离太过遥远，航程是澎湖到漳泉两州的六七倍之多，直接向当地发动攻击的难度还是稍显大了一些。而且还有一个让十八芝不能忽视的顾忌，就是琉球也是日本幕府的藩属国，焦头烂额的大明或许并没有心情来顾及海外藩属国的状况，但日本萨摩藩可不会对这个地方的得失坐视不理，毕竟这里每年进贡给萨摩藩的粮食和财物，对岛津氏而言都是一笔不菲的财富。

如果十八芝正面攻打琉球国，那萨摩藩介入战争的可能性将非常大。虽郑芝龙也不是那么畏惧萨摩藩，但在逃亡的状况下，能够避免交战就还是尽量避免比较妥当，毕竟十八芝可供战争消耗的资源已经十分有限了。

另外考虑到迁居过去之后，今后还要设法和日本幕府保持贸易关系，冒然与萨摩藩产生摩擦也并不是一个明智的选择。因此郑芝龙的考察目标并不是琉球王朝所在的主岛，而是在琉球岛西南约140海里处的宫古岛。

宫古岛位于琉球群岛西南部，距离福建约00海里，岛上地势平坦，加上周围临近的伊良部岛、下地岛、来间岛、池间岛、大神岛的陆地面积，已经超过了00平方公里，而其中主岛上的有一半以上的土地都可以作为耕地进行开发。其陆地面积和土地条件，都远远超过了陆地总面积不到100平方公里的澎湖列岛。另外岛屿西侧有多处天然港湾可供开发，对于靠海吃饭的十八芝来，绝对是一个不错的落脚之地。

当然最重要的一，是琉球王国对这里的统治影响力极为有限，岛上几乎没有驻扎像样的武装力量，大概琉球国王也根本就没想过会有谁会冒着得罪大明和日本两个大国的风险，来抢占这么一个没什么特别物产的地方。如果十八芝打算占下这里，只要直接驾船前往当地，然后展示一下自己的武力，基本不用作战就可以顺利地接收当地的统治权了。

从澎湖前往宫古岛需要从台湾岛北部绕过，航程近四百海里。以十八芝旗下的海船平均航速来计算，大概五六天就能抵达当地。不过对于十八芝来，要将宫古岛作为目标的话，留给他们的行动时间就已经不多了。这不仅仅是因为海峡对面咄咄逼人的对手，而且还因为宫古岛每年5月中旬到6月中旬都是梅雨季节，海况也将会比较糟糕，对于大规模迁徙的船队而言并不是一个适合的自然环境。

在经过仔细盘算之后，郑芝龙将出发的日子定在了农历立夏这天，即16年五月五日，争取赶在梅雨季节到来之前完成这次大规模的逃亡行动。

郑芝龙没有急于公开宣布这个消息，因为他也知道手下龙蛇混杂，岛上肯定会有福建官府的奸细，也保不齐有那贪图富贵之徒，听到消息之后就会叛逃报信。因此他定下计划之后，也只是告知了大头目当中的郑芝豹、郑芝莞、郑芝凤、洪旭、甘辉、施大瑄等几个家人和亲信。类似李魁奇、何斌、郭怀一等貌合神离的头目，郑芝龙连半口风都没有露。

不过世上没有不透风的墙，尽管郑芝龙试图将秘密保守到出发之前两三天才公开宣布，但由于十八芝内部的保密制度并不严格，相关的消息还是在几天后就传扬开了。对于前途惶惶不安的海盗们在得知郑芝龙已经下定决心不作抵抗就放弃澎湖之后，人心更是难以再凝聚到一起。

4月8日，海盗头目何斌、郭怀一率部叛逃，一下子拉走了六十多条船和近千人。他们并没有选择前往福建投降，而是去往了大员港，选择投靠荷兰人。在他们看来，荷兰人在大员港所兴建的热兰遮城已经初具规模，远比跑到千里之外的陌生荒岛上可靠得多。