织田信长遇刺后，羽柴秀吉开始雄起，丰臣军东征西讨，除了在小牧长久手之战吃了点小亏之外，几乎是所向无敌，一时天下几乎尽收眼底，唯有坐拥小田原坚城的北条家维持着强硬的姿态。
在小田原被围之后，北条家所有属城绝大部分在很短时间内皆尽落城，要么被攻破，要么直接开城投降，唯有成田家的忍城作为一座并不算强大的属城迟迟不破，反而取得了不少战果。
这种局面，无论是对当主成田氏长本人，抑或者对整个成田家来说，都是一种奇特的状态。成田氏在历史上来看虽无特殊本领，但不得不说，这个顶着名门之后的小大名家族，能够历经百年飘摇而不倒，至少是具备一定政治敏感度和决断力的。
而氏长作为家督，虽然器量、武艺、军略、内政在后世人眼中皆属平庸，但显然还是懂得在对的时候亲近该亲近的人，一直把握着家中的大方向。
在二十余万丰臣大军到来之际，成田家依附着仅有几万杂牌军的北条氏，仍能保持冷静坚决应战，这本身就是件不同寻常的事情，成田家的勇气在战国末期终于体现了出来。
在小田原之战(指整个战役)之中，氏长与弟泰高等将支援小田原城，成田肥前守泰季、岛田出羽守、今邑佐渡守、山田河内守、坂本将监、福岛勘解等家臣留守忍城，并在后来动员了士兵、百姓等近三千人笼城。
秀吉令石田三成、长束正家水攻忍城，但成田氏派人悄然破坏，适逢天降大雨，堤坝决口，石田军被淹死200余人，这一战也成为后来被称为“战下手”的石田三成的军事污点，两军兵力的悬殊却用水攻，错误的进攻方式常被拿来耻笑，但其实水攻的进攻方针其实是秀吉决定的，而非三成的决断。
不过成田的这股有些偏执的勇气似乎不同寻常，事实上，成田氏长的本意是自己率主力部队支援主家北条家，但一直在考虑暗通丰臣秀吉，并打算命令城代一门的成田长亲及家老们在丰臣大军开到时主动投城，以不抵抗之态度保全家名存续。
如果说北条氏作为最后一个抵抗丰臣政权的武家是愚蠢，那么作为北条附属的成田氏则更多的是无奈。从整体来看，归顺丰臣秀吉其实已是必然，但作为武士又不能有失体面，一仗未打就背上背信弃义的骂名，所以暗中操作，等待投降时机看似是个万全之策。
然而万万没想到的是，成田家的主力大军开走后，石田三成派出其副手、大藏大辅长束正家出使忍城。长束正家作为原织田四天王之一丹羽长秀的副手，此时早已是丰臣家的重臣，对于只剩区区数百兵力的成田氏完全看不上眼，态度极其高傲，言语之间表现出一副“你们若降，我们便留你们一命；若是不降，那就踩死你们这群蝼蚁”的姿态，至于谈判……你们配么？
成田泰季在与长束正家的谈话中被彻底激怒，愤而带领着城内不到数百残军和百姓，与石田三成的人马直接开战。
战争进行到现在，丰臣秀吉在小田原城之外寻欢作乐，带动了附近的经济，而小田原城之内由于得到一笔横财，迄今没有丝毫败象。不过随着韮山城的失陷，北条家在战略上已经颓势尽显，成田氏长不得不做出决策了。
然而，成田氏长的决策并不好做。他现在最纠结的是，已经去世的叔叔成田泰季打乱了他的计划，由于坚决抵抗，而且战果还特别显赫，导致成田氏长无法判断此时派人通知忍城投降会造成什么后果。
丰臣家若是气量恢宏，对于之前的战事既往不咎那还好，若是丰臣家觉得成田氏的有力反抗让他们丢了颜面，尤其是折了关白大人的面子，非要追究到底的话，那忍城方面的家人、家臣搞不好会死得一个不剩，成田氏的家名将来也未必能够保全。
犹豫之间，近乎被软禁于小田原城内的成田氏长忽然得到一个消息，三崎城的罗远派来了使者，面会北条氏政、氏直父子。
成田氏长虽然差不多已经被软禁，但或许是北条氏也考虑到成田氏至少在此战中表现不错，对于他带来的人还是比较客气。譬如说他堂弟成田泰高，因为平时与北条家的人关系和睦，就拥有较大的自由活动权力。
成田氏长于是暗遣成田泰高想办法找到机会与罗远的使者见面，密议了一番。而罗远的使者并非普通人，正是陆战队标统高云平。
高云平此来本是应邀，原是北条家要找海贸同盟求援，而正巧罗远也有几件事要和北条家商谈，为了显示诚意并保证有权代替罗远作出决定，再加上此时的小田原城本身还挺安全，于是便由高云平亲自来了。
先说北条家的意思，他们找罗远求援当然是因为目前局势不妙，虽然小田原城本身看来并无陷落之虞，但外部形势已然大坏。
在小田原城外游山玩水的秀吉并不是真的松懈，他派遣军队四出攻打北条家在关东的支城，北条氏在关东的统治基础被摧毁，各个重要防御据点的城池被攻击，松井田城、岩规城、钵形城已然相继被攻克。
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而前几日，长期抵抗的韭山城被丰臣军攻克之后，北条方残余的城只剩下小田原城和忍城。考虑到忍城虽然坚持，但毕竟兵力薄弱之极，北条家本来早已把忍城看做迟早失守的一座敌城。
可是如果事情真的发展到那个地步，小田原城面临的威胁就巨大无比了，因为此时此刻忍城吸引的丰臣军已然至少高达四万余，甚至有说法已经高达六万——根据最新消息，从北陆南下的上杉景胜、前田利家已经抵达，加上先其一步抵达的浅野长政(其实此时还叫浅野长吉，为方便起见都以长政称呼)，说有六万大军似乎也说得过去。